Mutprobe
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Weil man in Chilton der Meinung ist, Rory sondere sich ab, bekommt sie von der Schulleitung die Auflage, mehr Kontakte zu anderen Schülern zu knüpfen. Als sich Lorelai daraufhin bei Direktor Charleston beschwert, wird sie zur Mitarbeit in einer wohltätigen Gruppe verdonnert. Einer davon ist der Booster Club, der Spenden für die Instandhaltung der Schule sammelt und zu diesem Zweck eine Modenschau plant. Lorelai bietet sich an, das Ganze zu organisieren und stellt ihr Hotel für die Show zur Verfügung. Auf ihrer Suche nach Anschluss gerät Rory unterdessen an eine geheime Verbindung namens The Puffs. Paris, die Rory erklärt, dass diese Gruppe sehr viel Macht besitzt, will ebenfalls aufgenommen werden, und mit Rorys Hilfe gelingt ihr das auch. Doch dann fordern die Puffs eine Mutprobe: Die Mädchen sollen in Charlestons Büro einbrechen - und werden dabei natürlich prompt erwischt…